Dekacene • Arkady Kuramshin • Naukowy Obraz Dnia na temat "Elementów" • Chemia

Decatsen

Przed tobą – struktura dekacenu i obraz jego cząsteczki, uzyskany za pomocą skaningowej mikroskopii tunelowej. Decacen to najdłuższy w tej chwili acen – wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny składający się z liniowo połączonych skondensowanych (czyli mających dwa wspólne atomy węgla) pierścieni benzenowych. W decacen jest dziesięć takich pierścieni. Przed ostatnią syntezą dekady, rekordzistę pozyskano siedem lat temu, nie zawierającą 9 pierścieni benzenowych.

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, a zwłaszcza ceny, zawsze były interesujące dla chemików ze względu na ich unikalną strukturę – cóż, tylko ze względu na "chemiczne kolekcje", czyli uzyskanie pięknego z punktu widzenia eksperymentatora molekuły, której nikt jeszcze nie otrzymał. Czasami jednak, aby uzupełnić taki zbiór o nową instancję, chemicy potrafią opracować nowe podejścia i metody, za pomocą których można uzyskać, choć mniej "piękne", ale bardziej przydatne związki.

Najprostszymi acynami są naftalen i antracen, zawierające odpowiednio dwa i trzy skondensowane pierścienie benzenowe.Naftalen jest znany jako środek przeciwmolowy (ale nie jest już stosowany ze względu na jego rakotwórczość), antracen był wcześniej używany do zwiększania liczby oktanowej, a oba te aceny są materiałami wyjściowymi do syntezy chemicznej. Naftalen i antracen są stabilne, oba te związki można znaleźć w kompozycji ropy naftowej lub węgla. Jednak im dłuższa jest cząsteczka acenu, tym mniej stabilna. Wynika to z faktu, że niezależnie od liczby cykli, istnieje sześć elektronów π na jego zewnętrznym poziomie elektronicznym, jak również w cząsteczce benzenu, a sześć elektronów jest rozmieszczonych na dużym obszarze przestrzeni, tym mniej stabilna jest cząsteczka akenu. Ceny starego pentacenu (zawierającego więcej niż pięć skondensowanych pierścieni benzenowych) są bardzo trudne do uzyskania. Tak więc próby syntezy siedmiu cykli heptacenowych trwały około siedemdziesięciu lat i, podobnie jak dekacen, uzyskano je tylko w tym roku.

W celu uzyskania dekacenu naukowcy najpierw uzyskali swój prekursor (cząsteczkę prekursora) – cząsteczkę zawierającą dziesięć cykli węgla i cztery atomy tlenu. Tę substancję otrzymano przez trzyetapową syntezę chemiczną z dostępnych w handlu odczynników. Synteza prekursora była najprostszym etapem na ścieżce do odejścia.Zsyntetyzowaną cząsteczkę zawierającą tlen utrwalono na powierzchni złota, a następnie atomy tlenu oddzielono od prekursora za pomocą skaningowego mikroskopu elektronowego, uzyskując docelowy dekantacji. W tym celu skanowano cząsteczkę zawierającą tlen utrwaloną na złocie, zwiększając napięcie przyłożone do sondy mikroskopowej od +1,6 do +2,6 V. Ponieważ atomy tlenu cząsteczki prekursora wzniosły się ponad płaszczyznę, w której znajduje się dziesięć pierścieni węgla, napięcie dostarczane z sondy prowadziło do wzbudzenia atomów tlenu i przerwania wiązań tlen-węgiel. Na złocistym podłożu pozostało dziesięć węglowych pierścieni umieszczonych w linii – opada. Po ustaleniu za pomocą tego samego skaningowego mikroskopu elektronowego struktury tej substancji naukowcy wykazali, że produktem takich manipulacji na poziomie atomowo-molekularnym jest dokładnie ten acen, który składa się z dziesięciu liniowo ułożonych pierścieni.

Synteza syntezy dekacenu. Zdjęcie J. Krügera i wsp., 2017. Decacene: On-Surface Generation

Chociaż decaen zachowuje stabilność tylko w ekstremalnie niskich temperaturach (około 5-10 K) i jest mało prawdopodobne, aby był w stanie znaleźć praktyczne zastosowanie,Interesujące jest dla naukowców zbadanie jego właściwości elektronicznych – przede wszystkim, aby dowiedzieć się, jak zachowanie się elektronów w acenach zmienia się wraz z liczbą pierścieni benzenowych w cząsteczce. Ceny odnoszą się do organicznych półprzewodników, dlatego w praktyce stosuje się te, które są stabilne w temperaturze pokojowej i wyższej (z liczbą pierścieni benzenowych od dwóch do pięciu). Tak więc pentacen i jego pochodne są stosowane jako składniki organicznych układów elektronicznych (patrz Organic Electronics).

Arkady Kuramshin


Like this post? Please share to your friends:

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: